Grosuplje je v turističnem pogledu mlado naselje, vendar si skupaj s svojim zaledjem kljub temu prizadeva čim bolj izkoristiti priložnosti, ki jih ponujajo naravne danosti, prometna lega ter pestra zgodovinska in kulturna dediščina.

Kulturno-zgodovinske zanimivosti 
Med gradovi, vrednimi ogleda, omenimo grad Čušperk - najstarejši na tem območju, grad Praproče, med njegovimi pomembnejšimi lastniki je bila tudi družina Adamič, iz katere izhaja znani ameriški pisatelj in publicist slovenskega rodu Louis Adamič ter grad Boštanj.

Med zanimivejšimi cerkvami je cerkev Marijinega rojstva v Šmarje - Sapu, Cerkev sv. Petra in Pavla na Spodnji Slivnici, cerkev sv. Martina v Velikem Mlačevem, cerkev sv. Nikolaja v protituršem taboru nad Cerovim in najmlajša po stažu, prva moderno oblikovana cerkev v Sloveniji, Cerkev sv. Mihaela v Grosupljem. 

Gosto naseljeni kraji pa so bili v preteklosti gostitelji mnogih kultur in ljudstev, kar pričajo številne izkopanine in arheološka najdišča, denimo Magdalenska gora in Ilova gora, ki sodita med najbolj pomembna, ter številna druga. Odkritje skitskega štirikrakega križa iz konjskih glav, ena od njih na Magdalenski gori, kaže na vpliv vzhodne kulture. Stiliziran motiv konjske glave s svastike je bil sprejet v grb občine.

Naravne zanimivosti
Med naravnimi znamenitostmi pa najprej omenimo Županovo jamo, ki jo sestavlja sedem izredno lepih dvoran.

Drugi znameniti kraški pojav v grosupeljski občini je Radensko polje, ki je najmanjše med devetimi izrazitejšimi slovenskimi kraškimi polji.